Santiago do Cacém é o segundo maior município de Portugal, remontando ao período pré-histórico. A cidade compõe-se de duas partes: a parte antiga com o seu castelo construído nos socalcos do monte e a moderna área construída à volta do mercado, no sopé do monte sobre o qual o castelo se encontra localizado. O castelo e a igreja (matriz), que lhe está ligada, são ambos monumentos nacionais formando o coração do centro histórico. De origem árabe, o imponente castelo foi completamente reconstruído pelos cristãos no séc. XII. ligada aos seus restantes muros existe agora a Igreja matriz que data do séc. VIII. Dê um passeio à volta das muralhas do castelo e aprecie a magnífica vista sobre a cidade de santiago do Cacém e a linha de costa da Costa Vicentina.
Em dias de pura claridade poderá ver, ao longe, a lagoa de santo André e até mesmo alcançando a visão da serra da Arrábida, em Setúbal. Comece por visitar o castelo a partir da base do monte e suba gradualmente até ao ziguezaguear das ruas estreitinhas da parte baixa dos socalcos leste do castelo. Ruas alinhadas com antigos palacetes e casa com datas que remontam ao ano de 1301, incluindo os bombeiros e a garagem do primeiro carro a ser conduzido pelas ruas de santiago do Cacém. O conjunto arquitectónico harmonioso inclui uma coluna datada de 1845, no centro do largo conde de Barcial. No sopé do monte do castelo fica a velha prisão, agora transformada no museu municipal da cidade, onde se encontra exposta uma colecção de artefactos arqueológicos encontra em e nos arredores de Miróbriga. O museu dispõe igualmente de uma secção etnográfica reproduzindo cenas de ruralidade alentejana a partir do séc. XIX.